Salah satu klasifikasi periode. Kira-kira 20 tahun periode selama Toyotomi Hideyoshi memiliki kekuasaan pada akhir abad ke-16. Untuk sejarah seni, antara periode Azuchi-Momoyama dan periode awal Edo, penting sebagai periode transisi antara abad pertengahan dan awal zaman modern Jepang. Secara khusus, pembangunan benteng, istana, kuil Buddha dan Shinto yang megah, serta lukisan dekoratif pada pintu geser kertas dan layar yang menghias dalamnya telah dikembangkan. Selain itu, perkembangan seni genre yang menunjukkan kehidupan rakyat sehari-hari dan keterampilan kerajinan seperti tembikar, seni pernis, pencelupan dan pertenunan sangatlah luar biasa.

Kano Mitsunobu (1565–1608) adalah putra pertama Kano Eitoku (1543–1590) yang memimpin dunia seniman pada periode Momoyama. Dia membuat sejumlah karya dengan ayahnya Eitoku saat melayani Oda Nobunaga dan Toyotomi Hideyoshi. Namun, banyak dari karya mereka yang hilang. Lukisan layar di Aula Resepsi Kangakuin di kuil Miidera adalah salah satu karya terbesarnya yang menunjukkan gayanya.

Nobunaga (1534–1582) merupakan seorang panglima terkenal dari Periode Sengoku (Negara-negara Berperang) abad 15-16. Awalnya berbasis di Mino (sekarang Prefektur Gifu), Nobunaga berbaris menuju ke ibukota Kyoto dengan mengangkat Ashikaga Yoshiaki dari keshogunan Muromachi supaya dijadikan shogun pada bulan September 1568 dan berkemah di Kuil Miidera pada 24 September tepat sebelum mencapai Kyoto, menggunakan Kojo-in sebagai akomodasi bagi shogun masa depan. Nobunaga sendiri menginap di Gokuraku-in. Kemudian Nobunaga menguasai sebagian besar Jepang dan membangun benteng Azuchi di Omi (sekarang prefektur Shiga ). Ambisinya untuk menaklukkan seluruh Jepang akhirnya gagal, di Kuil Honnoji pada tahun 1582, ketika ia menjadi korban kudeta oleh jenderalnya Akechi Mitsuhide.

Seorang panglima perang pada periode Azuchi-Momoyama. Pertama, dia mengabdi kepada sebuah daimyo, Oda Nobunaga, dan segera setelah Nobunaga meninggal karena Insiden Honnoji pada tahun 1582, dia menyatakan dirinya sebagai penerus, mengalahkan para saingan dan menyatukan negara. Dari tahun 1583, Hideyoshi memulai pembangunan benteng Osaka, menara kastil yang memiliki struktur mewah tampilannya berlantai lima dan struktur delapan lantai di dalamnya yang sesuai untuk penguasa tertinggi. Pada zaman tersebut di mana ia disebut dengan gelar kehormatannya “Houtaikou”, budaya Momoyama yang berkarakteristik kemewahan, termasuk upacara minum teh dan lukisan sekolah Kano, berkembang pesat.

Hubungan antara Kuil Miidera dan Hideyoshi umumnya menguntungkan; namun, pada tahun 1595, di tahun-tahun terakhirnya, dia tiba-tiba memberlakukan perintah kepada Kuil Miidera untuk menyita semua aset milik kuil. Setelah wafat Hideyoshi pada bulan Agustus 1598, Kuil Miidera dipulihkan oleh istri sahnya, Kita no Mandokoro.

Eitoku (1543-1590) merupakan pelukis terkemuka pada periode Azuchi-Momoyama pada akhir abad ke-16. Beliau mempelopori gaya lukisan baru yang mencerminkan dinamika sosial saat itu, menarik minat dari penguasa baru seperti Oda Nobunaga dan Toyotomi Hideyoshi untuk karyanya di benteng Azuchi, Jurakudai, benteng Osaka, dll. Eitoku memiliki hubungan baik dengan Konoe Sakihisa, kepala klan Konoe, salah satu dari 5 klan bangsawan paling berkuasa di Jepang. Adik laki-laki Sakihisa, yaitu Docho, merupakan kepala administrasi Kuil Miidera. Hal ini dapat menjelaskan mengapa putra sulung Eitoku, Mitsunobu, dipercayakan untuk membuat lukisan dinding di Aula Resepsi Kangakuin.

Benteng Azuchi dibangun oleh Oda Nobunaga, membutuhkan waktu 3 tahun sejak tahun 1576 hingga 1579 di situs di Omi Hachiman, Prefektur Shiga sekarang, dengan pemandangan Danau Biwa yang indah. Benteng Azuchi merupakan benteng megah yang inovatif pada zaman itu, dengan memiliki tenshu (menara utama) bertingkat tinggi yang pertama di Jepang. Interior dihias dengan lukisan dinding oleh seniman seperti Kano Eitoku yang eloknya memesonakan, benteng Azuchi membanggakan keagungannya sebagai benteng mewakilkan periode Azuchi-Momoyama, yang diciptakan oleh kreativitas Nobunaga. Namun, terbakar hancur setelah pembunuhan Nobunaga di Kuil Honnoji pada tahun 1582. Reruntuhan telah ditetapkan oleh pemerintah Jepang sebagai Situs Bersejarah Nasional.